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インターネット越しにファイルを共有し
クリックぽんで使えるようにしたい。
winampで直に再生
漫画ブラウザで直に閲覧
この辺りを満たしたセキュアなシステムの構築
WebDAV
samba over SSH
VPNでsamba

SSHで80をフォワーディングしてWebDAVってのはどうだろう？
ただ、SSHの導入がクリックぽんとはいかないけど